Článek

Tandemový proces umožňuje syntézu různorodých cyklopentanů

21. dubna 2020
Tandemový proces umožňuje syntézu různorodých cyklopentanů

Cyklopentanový skelet je struktura, na kterou lze v přírodě běžně narazit, a jako takový je zajímavý pro syntetické chemiky, kteří se zajímají o přírodní látky nebo látky biologicky aktivní. Dosavadní metody, jak takový skelet připravit, byly ovšem spíše omezené.

S novým trikem, jak se k cyklopentanovým kruhům dostat, přišli Michal Šimek, Ullrich Jahn a jejich kolegové z ÚOCHB a Přírodovědecké fakulty UK. V článku otištěném v časopise Angewandte Chemie publikovali způsob, jakým spárovat Copeho přesmyk s cyklizací za použití radikálového činidla známého jako TEMPO. Přesmykem se uhlíková kostra přeskupí do cyklizovatelné podoby a zároveň se na ni zavede zbytek TEMPO radikálu, který může být užitečný při dalším opracovávání připraveného skeletu.

Díky tomu, že se tento sled reakcí chová předvídatelně i ze stereochemického hlediska a snáší množství různých substituentů okolo vznikajícího cyklu, nabízí se jako užitečná technika pro syntézu komplikovaných přírodních látek a jejich analogů. 

Původní článek: Šimek, M., Bártová, K., Pohl, R., Císařová, I., & Jahn, U. (2020). Tandem Anionic oxy-Cope Rearrangement/Oxygenation Reactions as a Versatile Method for Approaching Diverse Scaffolds. Angewandte Chemie International Edition. doi:10.1002/anie.201916188
Sdílet článek
Čtěte dále...
Prohlédnout všechny články arrow